การใช้งาน WINWIN99 อย่างมีความรับผิดชอบควรเริ่มจากการกำหนดขอบเขตของตัวเองให้ชัด ทั้งจำนวนเงิน ระยะเวลา และจุดที่จะหยุด การพนันควรเป็นเพียงกิจกรรมเพื่อความบันเทิง ไม่ใช่วิธีหารายได้หรือแก้ปัญหาทางการเงิน หากผลไม่เป็นไปตามที่คาด ไม่ควรเพิ่มเงินเพื่อพยายามเอาคืน และควรหลีกเลี่ยงการเล่นในช่วงที่เครียด โกรธ หรือขาดสติ เพราะอารมณ์สามารถทำให้ตัดสินใจเกินแผนที่ตั้งไว้ได้ง่าย
ก่อนใช้งาน WINWIN99 สามารถกำหนดวงเงินรวมเป็นรายวันหรือรายสัปดาห์ แทนการคิดเฉพาะเงินที่ใช้ในแต่ละรอบ วิธีนี้ช่วยให้เห็นค่าใช้จ่ายสะสมได้ชัดขึ้น ควรแยกงบดังกล่าวออกจากค่าอาหาร ค่าเดินทาง เงินออม และภาระจำเป็น เมื่อใช้ถึงวงเงินที่กำหนดแล้วควรหยุดตามแผนโดยไม่เติมเพิ่ม
สัญญาณที่ควรระวังระหว่างใช้งาน WINWIN99 คือเริ่มเพิ่มเดิมพันหลังเสีย เล่นนานกว่าที่ตั้งใจ หรือคิดว่าต้องเล่นต่อจนกว่าจะได้เงินคืน หากเกิดพฤติกรรมเหล่านี้ควรออกจากระบบและเว้นระยะจากการเดิมพัน หากควบคุมเงินหรือเวลาไม่ได้อย่างต่อเนื่อง ควรขอความช่วยเหลือจากบุคคลที่ไว้ใจหรือบริการช่วยเหลือด้านปัญหาการพนันที่เหมาะสม